Justamente no dia em que decidiu pelo importante passo de pedir a mão de sua namorada em casamento, a vida de Teppes resolveu virar de ponta-cabeça. Em uma noite de chuva, Teppes encontrou uma carteira na rua e a levou para casa. Dentro dela havia um telefone, para o qual ele decide ligar para informar ao dono que a encontrou. Minutos depois, porém , acaba descobrindo que dentro dela estava o bilhete premiado da loteria. Seus amigos estão prestes a chegar para a noite semanal de Poker, na qual eles têm como tradição apostar seus tíquetes de loteria e, para completar, há um assalto no prédio. Quem sairá vencedor desse jogo? Vencedor do prêmio de melhor filme no Festival de Cinema de Seattle, Uma Aposta Milionária tem uma trama inteligente, que mistura humor ácido, drama e suspense. Com Mathew Lillard (Scooby-Doo) e James Earl Jones (Darth Vader na série Guerra nas Estrelas).
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