Em seu primeiro dia na nova escola, Cameron (JOSEPH GORDON-LEVITT - Halloween: H2O) se apaixona por Bianca (LARISA OLEYNIK - O Clube das Babás). Mas ela só poderá sair com rapazes até que Kat (JULIA STILES), sua irmã mais velha, arrume um namorado. O problema é que ela é insuportável. Cameron, então, negocia com o único garoto que talvez consiga sair com Kat - um misterioso bad-boy com uma péssima reputação.
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